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O lenei suʻesuʻega o loʻo lipotia mai ai se metotia e sili ona lelei mo le faʻaputuina o benzoxazoles e faʻaaoga ai le catechol, aldehyde ma le ammonium acetate o se mea e faʻaaogaina e ala i le faʻapipiʻiina o le ethanol ma le ZrCl4 o se mea faʻatupu faʻalavelave. O se faasologa o benzoxazoles (59 ituaiga) na faʻaputuina ma le manuia e ala i lenei metotia i le maua o le 97%. O isi penefiti o lenei auala e aofia ai le faʻaputuina tele ma le faʻaaogaina o le okesene o se mea e faʻaola ai. O tulaga faʻaputuga vaivai e mafai ai ona faʻatinoina galuega, lea e faʻafaigofieina ai le faʻaputuina o mea eseese e maua mai i fausaga faʻaola e pei o le β-lactams ma le quinoline heterocycles.
O le atinaʻeina o auala fou o le faʻaputuga o mea ola e mafai ona faʻatoʻilaloina ai tapulaʻa i le mauaina o mea taua ma faʻateleina ai lo latou eseesega (e tatala ai vaega fou e mafai ona faʻaaogaina) ua tosina mai ai le tele o le gauai i aʻoaʻoga maualuluga ma pisinisi1,2. I le faʻaopoopoga i le maualuga o le lelei o nei metotia, o le agalelei i le siosiomaga o auala o loʻo atiaʻe o le a avea foi ma se tulaga lelei tele3,4.
O Benzoxazoles o se vasega o vailaʻau heterocyclic ua tosina mai ai le tele o le mafaufau ona o a latou gaioiga faʻaolaola. O ia vailaʻau ua lipotia mai e iai a latou gaioiga faʻamaʻi siama, puipuiga o neula, faʻasaga i le kanesa, faʻamaʻi siama, faʻasaga i siama, faʻasaga i siama, faʻasaga i siama, ma faʻasaga i le mumū5,6,7,8,9,10,11. E faʻaaogaina lautele foʻi i vaega eseese o pisinisi e aofia ai vailaʻau, sensorics, agrochemistry, ligands (mo le faʻasolosoloina o le uʻamea faʻasolosolo), ma le saienisi o meafaitino12,13,14,15,16,17. Ona o a latou meatotino faʻakemikolo tulaga ese ma le tele o mea e mafai ona faʻaaogaina, ua avea ai benzoxazoles ma poloka taua mo le faʻatulagaina o le tele o mole mole lavelave18,19,20. O le mea e malie ai, o nisi benzoxazoles o oloa faʻalenatura taua ma mole mole e talafeagai i le faʻaaogaina o vailaʻau, e pei o nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 ma neosalvianene (Ata 1A)26.
(A) Fa'ata'ita'iga o oloa fa'alenatura e fa'avae i le benzoxazole ma vaila'au fa'alenatura. (B) Nisi o puna'oa fa'alenatura o catechols.
E fa'aaogaina lautele Catechols i le tele o matā'upu e pei o vaila'au, teuga ma mea fa'asaienisi o meafaitino27,28,29,30,31. Ua fa'aalia fo'i e iai i Catechols ni uiga fa'aolaola ma tete'e i le mumū, ma avea ai ma sui tauva e ono avea ma vaila'au fa'amalolo32,33. O lenei uiga ua mafua ai ona fa'aaogaina i le atina'eina o teuga e tete'e ai i le matua ma oloa tausiga o le pa'u34,35,36. E le gata i lea, ua fa'aalia fo'i o catechols o ni mea e aoga mo le fa'aputuina o mea ola (Ata 1B)37,38. O nisi o nei catechols e tele naua i le natura. O le mea lea, o lona fa'aaogaina o se mea mata po'o se mea amata mo le fa'aputuina o mea ola e mafai ona fa'aalia ai le mataupu fa'avae o le kemisi lanumeamata o le "fa'aaogaina o punaoa fa'afouina". E tele auala eseese ua atia'e e saunia ai ni benzoxazole compounds ua fa'atinoina7,39. O le fa'aputuina o le C(aryl)-OH bond o catechols o se tasi lea o auala sili ona manaia ma fou i le fa'aputuina o benzoxazoles. O faʻataʻitaʻiga o lenei auala i le faʻaputuga o benzoxazoles o tali atu o catechols ma amines40,41,42,43,44, ma aldehydes45,46,47, ma alcohols (poʻo ethers)48, faʻapea foʻi ma ketones, alkenes ma alkynes (Ata 2A)49. I lenei suʻesuʻega, o se tali atu o le tele o vaega (MCR) i le va o le catechol, aldehyde ma le ammonium acetate na faʻaaogaina mo le faʻaputuga o benzoxazoles (Ata 2B). O le tali atu na faʻatinoina e faʻaaoga ai se aofaʻiga faʻa-catalytic o le ZrCl4 i le ethanol solvent. Manatua o le ZrCl4 e mafai ona manatu o se mea faʻa-green Lewis acid catalyst, o se vailaʻau e itiiti ifo le oona [LD50 (ZrCl4, e folo mo isumu) = 1688 mg kg−1] ma e le o manatu o se mea oona tele50. O mea faʻa-Zirconium ua faʻaaogaina foʻi ma le manuia o ni mea faʻa-catalysts mo le faʻaputuga o vailaʻau eseese. O lo latou tau maualalo ma le maualuga o le mautu i le vai ma le okesene e avea ai ma mea e folafolaina ai le lelei o le gaosiga o meaola51.
Ina ia maua ni tulaga talafeagai o le tali atu, na matou filifilia le 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a ma le ammonium salt 3 o ni faʻataʻitaʻiga o tali atu ma faʻatinoina ia tali atu i le i ai o Lewis acids eseese (LA), solvents eseese ma vevela e faʻaputu ai le benzoxazole 4a (Laulau 1). E leai se oloa na matauina i le leai o se catalyst (Laulau 1, ulufale 1). Mulimuli ane, 5 mol % o Lewis acids eseese e pei o le ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 ma le MoO3 na faʻataʻitaʻiina o ni catalysts i le EtOH solvent ma na maua ai le ZrCl4 e sili ona lelei (Laulau 1, ulufale 2–8). Ina ia faaleleia atili le lelei, sa tofotofoina ai le tele o vailaau fa'amama e aofia ai le dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, dichloroethane (DCE), tetrahydrofuran (THF), dimethylformamide (DMF) ma le dimethyl sulfoxide (DMSO). O le fua o vailaau fa'amama uma na tofotofoina sa maualalo ifo nai lo le ethanol (Laulau 1, fa'amaumauga 9–15). O le fa'aaogaina o isi punaoa o le nitrogen (e pei o le NH4Cl, NH4CN ma le (NH4)2SO4) nai lo le ammonium acetate e le'i fa'aleleia atili ai le fua o le tali (Laulau 1, fa'amaumauga 16–18). O isi su'esu'ega na fa'aalia ai o le vevela i lalo ifo ma luga atu o le 60 °C e le'i fa'aleleia atili ai le fua o le tali (Laulau 1, fa'amaumauga 19 ma le 20). Ina ua suia le uta o le catalyst i le 2 ma le 10 mol %, o le fua o le 78% ma le 92%, i le fa'asologa (Laulau 1, fa'amaumauga 21 ma le 22). Na fa'aitiitia le fua o le tali ina ua fa'atinoina le tali i lalo o le ea nitrogen, o lo'o fa'ailoa mai ai o le okesene o le ea atonu e iai sona sao taua i le tali (Laulau 1, fa'amaumauga 23). O le fa'ateleina o le aofa'i o le ammonium acetate e le'i fa'aleleia atili ai taunuuga o le tali ma e o'o lava i le fa'aitiitia o le fua (Laulau 1, fa'amaumauga 24 ma le 25). E le gata i lea, e leai se fa'aleleia atili o le fua o le tali na matauina i le fa'ateleina o le aofa'i o le catechol (Laulau 1, fa'amaumauga 26).
A maeʻa ona fuafuaina tulaga sili ona lelei o le tali atu, sa suʻesuʻeina le fetuutuunaʻi ma le faʻaaogaina o le tali atu (Ata 3). Talu ai o alkynes ma alkenes e iai vaega taua o galuega i le faʻasologa o meaola ma e faigofie ona faʻaleleia atili, o le tele o benzoxazole derivatives na faʻapipiʻiina ma alkenes ma alkynes (4b–4d, 4f–4g). I le faʻaaogaina o le 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde o le substrate aldehyde (4e), na oʻo atu le fua i le 90%. I se faʻaopoopoga, o alkyl halo-substituted benzoxazoles na faʻapipiʻiina i ni fua maualuga, lea e mafai ona faʻaaogaina mo le ligation ma isi molecules ma le faʻasologa atili (4h–4i) 52. 4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde ma le 4-(benzyloxy)benzaldehyde na maua ai benzoxazoles tutusa 4j ma le 4k i fua maualuga, i le faasologa. I le faʻaaogaina o lenei metotia, na matou faʻaputuina ma le manuia ai ni benzoxazole derivatives (4l ma le 4m) o loʻo i ai ni vaega quinolone53,54,55. O le Benzoxazole 4n o loʻo i ai ni vaega alkyne se lua na faʻaputuina i le 84% o le fua mai le 2,4-substituted benzaldehydes. O le bicyclic compound 4o o loʻo i ai se indole heterocycle na faʻaputuina ma le manuia i lalo o tulaga faʻaleleia. O le compound 4p na faʻaputuina e faʻaaoga ai se aldehyde substrate e faʻapipiʻi i se benzonitrile group, o se substrate aoga mo le sauniaina o (4q-4r) supramolecules56. Ina ia faʻamamafaina le faʻaaogaina o lenei metotia, o le sauniuniga o benzoxazole molecules o loʻo i ai ni β-lactam moieties (4q–4r) na faʻaalia i lalo o tulaga faʻaleleia e ala i le tali atu o aldehyde-functionalized β-lactams, catechol, ma ammonium acetate. O nei faʻataʻitaʻiga e faʻaalia ai o le auala fou ua atiaʻe e mafai ona faʻaaogaina mo le faʻatinoina mulimuli o molecules faigata.
Ina ia faʻaalia atili le fetuutuunai ma le onosaʻi o lenei metotia i vaega faʻatino, na matou suʻesuʻeina le tele o aldehydes manogi e aofia ai vaega foaʻi eletise, vaega e aveese eletise, heterocyclic compounds, ma polycyclic aromatic hydrocarbons (Ata 4, 4s–4aag). Mo se faʻataʻitaʻiga, na liua le benzaldehyde i le oloa manaʻomia (4s) i le 92% o le fua faʻaesea. O aldehydes manogi ma vaega foaʻi eletise (e aofia ai le -Me, isopropyl, tert-butyl, hydroxyl, ma le para-SMe) na liua ma le manuia i oloa talafeagai i ni fua sili ona lelei (4t–4x). O substrates aldehyde ua taofia i le sterika e mafai ona gaosia ni oloa benzoxazole (4y–4aa, 4al) i ni fua lelei i ni fua sili ona lelei. O le faʻaaogaina o benzaldehydes meta-substituted (4ab, 4ai, 4am) na mafai ai ona saunia ni oloa benzoxazole i ni fua maualuga. O aldehydes halogenated e pei o le (-F, -CF3, -Cl ma le Br) na maua ai benzoxazoles tutusa (4af, 4ag ma le 4ai-4an) i ni fua fa'amalieina. O aldehydes fa'atasi ai ma vaega e aveese ai le eletise (e pei o le -CN ma le NO2) na tali lelei fo'i ma maua ai oloa mana'omia (4ah ma le 4ao) i ni fua maualuga.
O le faasologa o tali na faʻaaogaina mo le faia o aldehydes a ma le b. a Tuutuuga o tali: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ma le ZrCl4 (5 mol%) na taliina i le EtOH (3 mL) i le 60 °C mo le 6 itula. b O le fua faatatau e tutusa ma le oloa ua vavae ese.
O polycyclic aromatic aldehydes e pei o le 1-naphthaldehyde, anthracene-9-carboxaldehyde ma le phenanthrene-9-carboxaldehyde e mafai ona maua ai oloa manaʻomia 4ap-4ar i ni fua maualuga. O le tele o heterocyclic aromatic aldehydes e aofia ai le pyrrole, indole, pyridine, furan ma le thiophene na mafai ona onosaia lelei tulaga o le tali atu ma mafai ona maua ai oloa talafeagai (4as-4az) i ni fua maualuga. Na maua le Benzoxazole 4aag i le 52% o le fua e faʻaaoga ai le aliphatic aldehyde talafeagai.
Vaega o le tali atu e faʻaaogaina ai aldehydes faapisinisi a, b. a Tuutuuga o le tali atu: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ma le ZrCl4 (5 mol %) na tali atu i le EtOH (5 mL) i le 60 °C mo le 4 itula. b O le fua faatatau e tutusa ma le oloa ua vavae ese. c Na faia le tali atu i le 80 °C mo le 6 itula; d Na faia le tali atu i le 100 °C mo le 24 itula.
Mo se fa'amatalaga atili o le fetu'una'iga ma le fa'aaogaina o lenei metotia, na matou fa'ata'ita'iina fo'i le tele o catechols ua suia. O catechols ua suia e pei o le 4-tert-butylbenzene-1,2-diol ma le 3-methoxybenzene-1,2-diol na tali lelei ma lenei fa'atulagaga, ma maua ai le benzoxazoles 4aaa–4aac i le 89%, 86%, ma le 57% o le fua, i le fa'asologa. O nisi benzoxazoles ua suia e le polysubstituted na fa'atinoina fo'i ma le manuia e fa'aaoga ai catechols ua suia e le polysubstituted (4aad–4aaf). E leai ni oloa na maua pe a fa'aaoga catechols ua suia e le electron e pei o le 4-nitrobenzene-1,2-diol ma le 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol (4aah–4aai).
O le fa'agasologa o le benzoxazole i le aofa'i o le kalama na fa'atinoina ma le manuia i lalo o tulaga fa'alelei, ma o le vaila'au 4f na fa'agasologaina i le 85% o le fua fa'atatau na tu'ueseeseina (Ata 5).
Fa'asologa o le benzoxazole 4f i le fua fa'atatau o le Gram. Tulaga o le tali atu: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) ma le ZrCl4 (5 mol%) na tali atu i le EtOH (25 mL) i le 60 °C mo le 4 itula.
E faʻavae i luga o faʻamaumauga tusitusia, ua fautuaina se faiga talafeagai mo le faʻatulagaina o benzoxazoles mai le catechol, aldehyde, ma le ammonium acetate i le i ai o le ZrCl4 catalyst (Ata 6). E mafai e le Catechol ona chelate le zirconium e ala i le faʻamaopoopoina o vaega hydroxyl e lua e fausia ai le autu muamua o le catalytic cycle (I)51. I lenei tulaga, o le semiquinone moiety (II) e mafai ona fausia e ala i le enol-keto tautomerization i le complex I58. O le carbonyl group na fausia i le intermediate (II) e foliga mai e tali atu ma le ammonium acetate e fausia ai le intermediate imine (III) 47. O le isi mea e ono tupu o le imine (III^), na fausia e ala i le tali atu o le aldehyde ma le ammonium acetate, e tali atu ma le carbonyl group e fausia ai le intermediate imine-phenol (IV) 59,60. Mulimuli ane, o le intermediate (V) e mafai ona faia le intramolecular cyclization40. Mulimuli ane, o le intermediate V e oxidized i le ea oxygen, ma maua ai le oloa manaʻomia 4 ma faʻasaʻoloto le zirconium complex e amata ai le isi cycle61,62.
O mea fa'aaogā uma ma vaila'au fa'amamā sa fa'atauina mai punaoa fa'apisinisi. O oloa uma ua iloa sa fa'ailoaina e ala i le fa'atusatusaina o fa'amaumauga fa'asolo ma tulaga fa'ale'ele'ele o fa'ata'ita'iga na fa'ata'ita'iina. O fa'asolo 1H NMR (400 MHz) ma le 13C NMR (100 MHz) sa fa'amaumauina i luga o se meafaigaluega Brucker Avance DRX. O tulaga fa'ale'ele'ele sa fuafuaina i luga o se masini Büchi B-545 i totonu o se capillary tatala. O tali uma sa mata'ituina e ala i le chromatography vaega manifinifi (TLC) e fa'aaoga ai ipu silica gel (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company). Sa faia le au'ili'iliga o elemene i luga o se PerkinElmer 240-B Microanalyzer.
O se vaifofo o le catechol (1.0 mmol), aldehyde (1.0 mmol), ammonium acetate (1.0 mmol) ma le ZrCl4 (5 mol %) i le ethanol (3.0 mL) sa fa'asolosolo ona fa'agae'etia i totonu o se paipa tatala i totonu o se tapu suāuu i le 60 °C i lalo o le ea mo le taimi mana'omia. O le alualu i luma o le tali atu sa mata'ituina e ala i le chromatography vaega manifinifi (TLC). Ina ua mae'a le tali atu, sa fa'amālūlūina le paluga na maua i le vevela o le potu ma aveese le ethanol i lalo o le mamafa fa'aitiitia. Sa fa'avaivaia le paluga tali atu i le EtOAc (3 x 5 mL). Ona fa'amago lea o vaega fa'aola tu'ufa'atasi i luga o le Na2SO4 anhydrous ma fa'aputu i le vacuum. Mulimuli ane, sa fa'amamāina le paluga mata e ala i le chromatography koluma e fa'aaoga ai le petroleum ether/EtOAc o se eluent e maua ai le benzoxazole 4 mama.
I se aotelega, ua matou atiaeina se faiga fou, agamalu ma lanumeamata mo le faia o benzoxazoles e ala i le fausiaina faasolosolo o fusi CN ma CO i le i ai o le zirconium catalyst. I lalo o tulaga fa'aleleia atili o le tali atu, e 59 benzoxazoles eseese na faia. O tulaga o le tali atu e fetaui ma vaega eseese o galuega, ma e tele bioactive cores na faia ma le manuia, e fa'aalia ai lo latou gafatia maualuga mo le fa'atinoina mulimuli ane. O le mea lea, ua matou atiaeina se fuafuaga lelei, faigofie ma aoga mo le gaosiga tele o benzoxazole derivatives eseese mai catechols masani i lalo o tulaga lanumeamata e fa'aaoga ai catalysts taugofie.
O faʻamaumauga uma na maua pe iloiloina i le taimi o lenei suʻesuʻega o loʻo aofia i totonu o lenei tusiga ua lolomiina ma ana faila Faʻamatalaga Faʻaopoopo.
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